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Chicago 1936: Der junge Trickbetrüger Johnny Hooker und sein erfahrener Kollege Luther Coleman betrügen einen Gangster namens Mottola um einige tausend Dollars.

Von dem Geld kauft sich Johnny einen neuen Anzug, holt seine Freundin ab und geht mit ihr Roulette spielen. Er wird seinerseits ebenfalls Opfer eines Trickbetrugs und verspielt seinen ganzen Anteil von 3.000 Dollar. Daraufhin sucht er Luther auf und händigt ihm dessen Anteil aus. Luther will sich aus der Trickbetrügerei zurückziehen. Er empfiehlt Hooker, seinen ehemaligen Partner Henry Gondorff aufzusuchen.

Doyle Lonnegan ist der größte Gangsterboss eines Syndikats in New York und Chicago, Mottola war einer seiner Geldboten. Als Lonnegan von dem Vorfall mit Mottola erfährt, lässt er ihn töten. Lonnegans Killer töten auch Luther. Aus Angst um sein Leben flüchtet Hooker aus der Stadt und setzt sich mit Luthers ehemaligem Partner Henry Gondorff in Verbindung. Der erfahrene Betrüger, der mit seiner Freundin ein Varieté betreibt, ist zwar zum Alkoholiker verkommen, kennt aber noch immer alle Tricks.

Um sich wirkungsvoll an Lonnegan rächen zu können, zielen sie auf das, was Lonnegan am wichtigsten ist, sein Geld. Da Lonnegan nicht mit einfachen Tricks zu überlisten ist, entwickeln die beiden einen komplizierten Plan.

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